Oliver ist seit 2004 im Bereich Bau und Design tätig. Als Absolvent mit einem Master-Abschluss in Industrie- und Bauingenieurwesen an der Technischen Universität Tallinn begann er seine Karriere als Bauingenieur und blieb zehn Jahre in diesem Berufsfeld tätig. Als Ingenieur konzentrierte sich Oliver hauptsächlich auf die Gestaltung von Holzkonstruktionen. Dutzende von Gebäuden wurden auf der Grundlage seiner Projekte in Skandinavien sowie in Deutschland, Italien und Spanien errichtet. Neben der technischen Gestaltungsarbeit hatte Oliver auch mehrere Führungspositionen inne. Er leitete verschiedene Ingenieurteams in Unternehmen, die sich mit dem Design und der Produktion von Holzgebäuden beschäftigen. Ebenso konnte er sein Wissen in einem Immobilienentwicklungsunternehmen unter Beweis stellen. Fünf Jahre lang bekleidete er den Posten als CEO einer Firma, die sich auf den Export von Baumaterialien spezialisiert hat. Das schärfte sein Wissen vom Verkauf von Baustoffen. Oliver verbringt den Grossteil seiner Freizeit mit seiner Familie, die ihm sehr wichtig ist. An Wochenenden genießt er die Zeit in der Natur und joggt abends im Wald. Oder er spielt Tennis mit Freunden. Er mag nicht in seiner Komfortzone verweilen, sondern sich in Situationen begeben, die ihn herausfordern und Neues lernen lassen.